В 1989 году Мадонна продолжает порождать дебаты вокруг своего неоднозначного творчества: видео на песню “Like A Prayer” получило резкое осуждение со стороны католической церкви, в результате чего компания Pepsi расторгла рекламный контракт с певицей. Однако Мадонна не остается в проигрыше, так как шумиха вокруг одноименной пластинки делает альбом абсолютным бестселлером.

Новый виток карьеры певицы и актрисы был ознаменован ролью в блокбастере “Dick Tracy”, где она сыграла с Уореном Битти. Затем последовал экстравагантный мировой тур “Blond Ambition”, ставший свободной смесью песен, сексуальности, танцев и религии. Среди хитов начала 90-х следует отметить “Vogue”, “Hanky Panky”, “Justify My Love” (написанную вместе с Ленни Кравицем), “Rescue Me” и “This Used To Be My Playground”. В 92-м Мадонна проявляет себя еще и талантливой бизнес-леди, когда созданная ей компания Maverick подписывает контракт с конгломератом Time Warner на выпуск своих книг, альбомов и фильмов. Выпущенная книга “Sex” опять отправила Мадонну на вершины чартов и стала бестселлером. Однако альбом “Erotica”, выпущенный в 1992 году, стал первым спадом в ее творчестве и первым альбомом со времен ее дебюта, который не добрался до первого места в хит-парадах.

Звезда возвращается с альбомом “Bedtime Stories”, записанным при помощи продюсера Нелли Хупера (Nellee Hooper), который написал заглавную композицию вместе с Бьорк. Сингл “Take A Bow” возвращает певицу на вершины чартов. По ее собственным словам альбом состоит из смеси поп-музыки, ритм-н-блюза, хип-хопа и… Мадонны. Альбом 1995 года “Something To Remember” в основном выделился благодаря песне “You’ll See”. В октябре 96-го, после съемок в фильме «Эвита» режиссера Алана Паркера, у Мадонны рождается дочь Лурдес Мария Чикконе Леон.

Весной 2003 Мадонна записывает альбом “American Life”, продюсированием которого занимается все тот же Мирве Ахмадзай. Альбом продается хуже, чем предыдущие диски Мадонны, несмотря на то, что по признанию певицы является самым личным ее произведением. Синглами альбома становятся композиция “Die Another Day”, записанная для одноименного фильма о Джеймсе Бонде, а также “Love Profusion”, “American Life”, “Hollywood” и “Nothing Fails”. В поддержку альбома Мадонна в 2004 году отправляется в гастрольный тур “Re-Invention” по городам Америки, а также Британии, Ирландии, Франции, Голландии и Португалии. Концерты, как всегда, собирают полные залы и стадионы.

В 2004 году Мадонна попробовала себя в новом качестве – она написала детскую книжку под названием «Английские розы», которая сумела стать самым быстро распродаваемым дебютом детского автора. С тех пор Мадонна успела написать еще пять книг, причем вторая и третья, «Яблоки мистера Пибоди» и «Яков и семь воров», вышли меньше, чем через год после выпуска «Английских роз». В декабре того же года Мадонна приняла участие в благотворительном концерте “Tsunami Aid: A Concert for Hope”, организованном телекомпанией NBC в помощь пострадавшим от цунами, обрушившегося на берега Юго-Восточной Азии. На концерте Мадонна исполнила кавер-версию знаменитой песни Джона Леннона “Imagine”. В июле 2005 года Мадонна приняла участие в еще одном благотворительном проекте - Лондонской части концерта “Live 8”.

В августе 2005 года, во время празднования своего 47-го дня рождения, Мадонна упала с лошади и была доставлена в больницу с переломами рук, ключицы и пяти ребер. Несмотря на довольно тяжкие повреждения, певицу выпустили из больницы уже на следующий день. Вскоре после травмы Мадонне пришлось сниматься в видеоклипе на песню “Hung Up”, первый сингл со своего нового альбома “Confessions on a Dance Floor”, и после съемок она в интервью признавалась, что ей было очень больно. «Ключица еще не срослась как следует, поэтому мне приходилось делать себе новокаиновую блокаду, - рассказывала певица. - Только так я могла танцевать. Я понимаю, что было несколько глупо так истязать себя, но с другой стороны не менее глупо было и обратное – как это так, я записываю танцевальную песню и совершенно не танцую в клипе». Альбом “Confessions on a Dance Floor” стал одним из самых успешных альбомов Мадонны – всего за пару месяцев он был распродан тиражом более пяти миллионов экземпляров и возглавил хит-парады в 40 странах. Основным продюсером альбома стал Стюарт Прайс, музыкант, специализирующийся на танцевальной диско-музыке и выступающий под псевдонимом Жак Лю Конт, он же Les Rhythmes Digitales. В открывающей альбом песне “Hung Up” был использован моментально узнаваемый сэмпл из песни Abba “Gimme Gimme Gimme (A Man After Midnight)”, что было невиданной редкостью, поскольку правообладатели и бывшие участники Abba Бенни Андерссон и Бьорн Ульвэис известны своей жесткостью в вопросах лицензирования треков Abba. «Мы всегда говорим «нет» на такие просьбы, - рассказал журналистам Бьорн Ульвэис, - но в этот раз мы не смогли отказаться. Ассистент Мадонны приехал к нам в Швецию с готовым треком, и он был так классно сделан, что мы немедленно дали свое согласие». Мировое турне в поддержку альбома Мадонна решила отложить до середины 2006 года – на повестке дня стоял вопрос об озвучании одной из ролей в мультипликационной экранизации книжки Люка Бессона «Артур и минипуты».

В 2007 году Мадонна выпустила новую песню “HeyYou”, которую можно было только скачать из Интернета. Песня была приурочена к концерту “Live Earth”, прошедшему в Лондоне. Мадонна также вошла в число 23-х певиц, которых Энни Леннокс собрала для исполнения песни “Sing” на своем альбоме “Songs of Mass Destruction”. Эта песня была выпущена синглом, а все доходы от нее были пущены на благотворительность. Также в 2007-м году Мадонна опробовала новую для себя профессию кинорежиссера – она поставила романтическую музыкальную комедию «Порок и мудрость», главную роль в которой исполнил лидер группы GogolBordello Евгений Гудзь. Премьера фильма состоялась в феврале 2008 года на кинофестивале в Берлине; как это регулярно случается с киноработами Мадонны, критики фильм разругали в пух и прах. В прокат фильм не выходил; после такой «теплой» встречи со стороны критиков Мадонна решила распространять фильм через Интернет.

В октябре 2007 года Мадонна объявила о своем решении расстаться со звукозаписывающей компанией Warner Music – она заключила новый контракт с концертными промоутерами LiveNation, которые решили открыть и звукозаписывающее отделение, названное “Artist Nation”. Мадонна станет первым артистом этого отделения, а пока для закрытия контракта с Warner ей не хватало одного альбома и одной компиляции. Альбомом станет пластинка “Hard Candy”, выпущенная в свет 28 апреля 2008 года. Для записи этой пластинки Мадонна собрала в одной студии сразу трех ведущих поп-продюсеров и исполнителей – Фаррелла Уильямса, Джастина Тимберлейка и Тимбалэнда. «После записи “Confessions onthe Dance Floor” я серьезно задумалась: «И что теперь?», - рассказывает певица. – И решила так – мне нужна музыка, которая нравится мне самой. Я стала вспоминать, чьи пластинки в последнее время я слушаю чаще всего, и так появились эти трое». Работа над альбомом затянулась на довольно продолжительное время – в первую очередь из-за существенной занятости всех участников. «Мы работали так – две недели работы, потом две недели ожидания. Потом опять две недели работы, и опять две недели ожидания, - говорит Мадонна. – Если был свободен кто-то из них, значит, была занята я. Или мне, наоборот, приходилось ждать, когда освободятся они». Работа также порой осложнялась тем, что каждый из участников записи привык быть главным в своей работе. «Я привыкла к тому, что в работе все решаю я, а люди, которые со мной работают – как бы моя система поддержки, - делится впечатлениями Мадонна. – Но Фаррелл, и Джастин, и Тамбалэнд не такие. Каждый из них – артист, и певец, и звезда. Поэтому теперь звание дивы приходилось делить на всех». На вопрос о том, кто же был самой главной дивой во время записи Мадонна со смехом отвечает: «Скажем так, за время работы каждый из нас успел побывать в этой роли». Помимо упомянутой выше троицы к работе над пластинкой также приложил руку знаменитый рэппер Кенни Уэст – вместе с ним Мадонна записала трек “Beat Goes On”. Первым синглом с альбома был выпущен дуэт с Тимберлейком “4 Minutes”. Благодаря успеху этой песни, Мадонна побила рекорд Элвиса Пресли по количеству синглов, попадавших в первую десятку – у Пресли было 36, а “4 Minutes” стал для Мадонны 37-м. Рекорд держался 40 лет.